ای عمر سعد چگونه‌ای وقتی میان بهشت و جهنم قرار گیری؟
امیرالمؤمنین علیه‌السلام روزی به عمربن سعد فرمود: چگونه‌ای آن زمان که در موقعیتی قرار بگیری که میان بهشت و جهنم مخیر شوی و تو جهنم را انتخاب کنی؟ عمر سعد گفت: به خدا پناه می‌برم از این مطلب (یعنی هرگز چنین نمی‌کنم)، حضرت فرمود: ولی بدون شک این کار خواهد شد. [1] .
تردید عمر سعد و مشورت او
و حوادث همانگونه شد که حضرت فرموده بود: عبیدالله بن زیاد وقتی فرماندار کوفه شد و درصدد دفع قیام سیدالشهداء و تهیه لشکر افتاد به عمر بن سعد پیشنهاد کرد تا فرماندهی سپاه کوفه را عهده‌دار شود او قبلا عمر بن سعد را مأمور فرمانداری ری کرده و حکم او را هم به او داده بود عمر بن سعد وقتی پیشنهاد عبیدالله بن زیاد را شنید آن را نپذیرفت و درخواست کرد او را معاف دارد.
عبیدالله که نقطه ضعف عمر سعد را که همان ریاست طلبی بود به خوبی تشخیص داده بود به او گفت: باشد ولی آن حکم ما را به ما برگردان، عمر سعد با شنیدن این سخن به تردید افتاد و گفت: امروز را به من مهلت بده تا فکر کنم، با هر که مشورت کرد او را برحذر داشتند، خواهرزاده‌اش به او گفت:
تو را به خدا سوگند می‌دهم که به طرف حسین نروی، گناه می‌کنی و پیوند فامیلی را خواهی برید، بخدا سوگند اگر همه دنیا و حکومت آن، برای تو باشد و از آن بگذری برای تو بهتر است از اینکه خدا را با خون حسین علیه‌السلام ملاقات کنی.
عمر سعد گفت: باشد، ولی آن شب را فکر می‌کرد و مردّد بود، و شنیده شد که در ضمن اشعاری با خود زمزمه می‌کرد که:
أترک ملک الری و الری منیة ام ارجع مذموما بقتل حسین وفی قتله النار اللتی لیس دونها حجاب و ملک الری قره عین
«آیا حکومت ری را رها کنم، با اینکه ری آرزوی من است؟! یا اینکه با کشتن حسین مذمت را قبول کنم؟ می‌دانم که در کشتن حسین آتش است که جدایی از آن نیست، ولی حکومت ری روشنی چشم من است.»
فردا که نزد عبیدالله آمد و بهانه آورد که شما مرا به حکومت ری منصوب کرده‌ای و در میان مردم پخش شده است، اگر صلاح می‌دانی من به همانجا بروم و شما از بزرگان کوفه کسانی را که از من کارآزموده ترند به سوی حسین بفرستی و نام عده‌ای را نیز برد.
عبیدالله گفت: من با تو در مورد کسی که می‌خواهم بفرستم مشورت نکردم، تو خودت اگر با لشکریان ما می‌روی و گرنه آن حکم (فرمانداری ری را) بما برگردان. عمر سعد که چنین دید آن را پذیرفت. [2] .
و این چنین بود که پیشگوئی امیرالمؤمنین در حق این ملعون به حقیقت پیوست و از مسائل عبرت‌انگیز تاریخ آنکه او حتی به حکومت ری نیز نرسید و زیانکار دو جهان شد و این حقیقت را سیدالشهداء علیه‌السلام در کربلا به عمر سعد نیز خبر داد.
حضرت حسین علیه‌السلام به عمر سعد پیغام داد که می‌خواهم با تو صحبت کنم، امشب میان دو لشکر نزد من آی. عمر سعد با بیست نفر، امام حسین علیه‌السلام نیز با بیست نفر آمدند، وقتی نزدیک شدند، حضرت به یاران خود فرمود کناری روند، فقط برادر گرامیش حضرت عباس و پسر بزرگوار او علی اکبر علیه‌السلام با حضرت ماندند، عمر سعد نیز چنین کرد و فرزندش حفص و غلام او باقی ماندند.
امام حسین علیه‌السلام به او فرمود: وای بر تو ای پسر سعد، از خدائی که بازگشت تو به سوی اوست نمی‌ترسی، آیا با من جنگ می‌کنی در حالی که منم پسر آنکه تو می‌دانی (یعنی من فرزند رسول خدایم) رها کن این گروه را و با من باش، این کار، تو را به خداوند نزدیک‌تر می‌کند.
عمر سعد گفت: می‌ترسم خانه مرا ویران کنند!
حضرت فرمود: من برایت خواهم ساخت. عمر سعد گفت: می‌ترسم مزرعه مرا مصادره کنند.
حضرت فرمود: من از اموال خودم در حجاز بهتر از آن را به تو می‌دهم. عمر سعد گفت: خانواده‌ام چه؟ بر آنها نگرانم، (حضرت فرمود: من سلامتی آنها را تضمین می‌کنم، عمر سعد ساکت شد و جوانی نداد) حضرت از او روی گردانده و در همان حال او را نفرین کرده فرمود: چیست تو را؟ خداوند تو را در بسترت ذبح کند در این دنیا، در روز قیامت تو را نیامرزد، به خدا که امیدوارم از گندم عراق (بعد از من) نخوری جز اندکی! عمر سعد در حالی که سخن حضرت را مسخره می‌کرد گفت: اگر گندم نشد به جو کفایت است. [3] و سرانجام نیز بدون اینکه به ری برسد با خفت و خواری به دست مختار کشته شد.
و در روایت دیگری سیدالشهداء علیه‌السلام به او فرمود: آیا مرا می‌کشی به این خیال که آن حرامزاده پسر حرامزاده تو را حاکم شهرهای ری و گرگان کند [4] بخدا سوگند مزه گوارای آن را هرگز نخواهی چشید، این قراری است بسته شده، هر چه می‌خواهی انجام ده، تو بعد از من نه شادی دنیا خواهی دید و نه آخرت، گویا سر تو را می‌بینم که بر روی نی در کوفه نصیب شده، کودکان آن را هدف قرار داده سنگباران می‌کنند. [5] .
در تاریخ آمده است که مردم سالها قبل از جریان کربلا عمر سعد را بعنوان قاتل الحسین می‌شناختند، [6] و چون از جریان کربلا بازگشت و مورد توبیخ عام و خاص قرار گرفت در مشاجره‌ای که با عبیدالله رخ داد گفت: «بخدا سوگند هیچ انسانی از سفری برنگشته آن گونه که من برگشتم، عبیدالله را اطاعت کردم و خدا را معصیت نمودم و پیوند فامیلی را بریدم. [7] .