استطاع الشيخ علي أن يزاوج بين مدرستين أدبيتين لهما أصالتهما الخاصة وتوجههما المعروف، فالمدرسة الحلية التي هاجر اليها مسحته بمسحة المأساة والرثاء، والمدرسة القطيفية الأم أكدت فيه روح التجديد، فتشكلت شخصيته الشاعرية من مدرسة الرثاء الحلية التقليدية، ومدرسة القطيف التجديدية ذات الانفتاح الواسع على ثقافات المدارس التجديدية من جزيرة العرب وسواحلها المتاخمة، وإذا استطاع الجشي أن يبرز توجهاته التجديدية في وحدته الشعرية فانه حافظ على تقليديته القادمة معه من بلدان الهجرة العلمية وحواضرها الأدبية كالنجف وكربلاء والحلة والكاظمية وسامراء، لذا فانك تجد قصائده قد بنت شخصيتها الأدبية من معالم شخصيته العلمية، فإذا قرأت قصيدة الحبشي انبعثت في نفسك هواجس الشاعر المعبّر عن وجدانياته، فضلا عن التدرجات العلمية التحقيقية في القضية التاريخية التي يبحثها الشاعر.

فالجشي الذي ولد سنة 1297 هـ في مدينة القطيف، الجزء الشرقي من جزيرة العرب، هاجر إلى النجف واستقرَّ بها لتحصيل العلوم الدينية سنة 1317، وحصر في كربلاء عند بعض الأعلام، وكذلك الكاظمية وسامراء ثم آب عائداً إلى النجف الأشرف وأقام ما بين عامي 1334 و 1345 ثم هاجر إلى النجف ثانية وحضر عند الميرزا النائيني وأغاضياء العراقي والسيد أبو الحسن الاصفهاني وأخيراً لدى السيد الحكيم قدس أسرارهم وهو من القلائل الذين حظوا بالاجازة الخطية بالاجتهاد من لدن السيد